抗坏血酸 抗坏血酸结构 维生素C的性质

维生素C是白色针状或平板状结晶 , 有酸味 , 分子式为C6H8O6 , 熔点为190-192摄氏度 , 0.05毫克纯品相当于1个国际单位 。 维生素C可溶于水(1:3)、无水乙醇(1:50)、甘油(1:100) , 不溶于苯、乙醚、石油醚和大多数有机溶媒中 。 由于维生素C结构上的第4及第5是两个不对称的碳原子 , 所以它可能有两对光学异构体 , 其中包括右旋(D型)及左旋(L)型 , 右旋(D)型维生素C , 一般不具有抗坏血酸的生理效应 , 自然界存在的具有生理活性的维生素C是左旋(L)型抗坏血酸 。
【抗坏血酸 抗坏血酸结构 维生素C的性质】维生素C为相当强的酸 , 其解离常数为pK1=4.17 , pK2=11.57 , 0.5%的维生素C水溶液的pH值约为3 , 2%水溶液的pH为2.4-2.8 , 5.04%水溶液为等张溶液 , 水中最大溶解度为33克/100毫升 。 pH7.6时 , 维生素C可被铅离子沉淀 , 但维生素C的铅盐能再溶于pH2的无机酸中 。 化学合成的维生素C , 其干燥结晶在空气中较稳定 , 虽暴露在空气中数年也不失效 , 但它的不纯品或天然提取物 , 在空气和日光中容易氧化变色 。 它的水溶液不耐热 , 且甚易被氧化 , 水溶液在空气或碱性环境中均甚易被破坏 , 而且它的不稳定性随pH的增加而增加 , 其水溶液最适宜的pH为5-6 。
一些弱氧化剂如空气、过氧化氢、三氯化铁苯醌、在酸性或中性溶液中的碘或2,6二氯吲哚酚等均能将抗坏血酸转变为脱氢抗坏血酸 , 脱氢抗坏血酸仍保留维生素C的生物活性 , 它在动物组织中仍可以被还原为抗坏血酸 , 在这个还原作用中 , 含有硫氢基的化合物如谷胱甘肽起着重要作用 。 在pH5以上时 , 若继续氧化 , 脱氢抗坏血酸很容易将分子构成重新排列而使其内酯环裂开 , 生成二酮古洛糖酸而失去活性 , 脱氢抗坏血酸是淡黄色 , 二酮古洛糖酸是棕黄色 , 从外观即可鉴别 。
维生素C的内酯环打开后 , 很容易被氧化且降解为草酸而有毒 , 故维生素C久贮变棕黄后即不可服用 。 抗坏血酸受分子氧而氧化的过程可以被微量的铜和银离子所催化 , 故不纯产品极易分解 。 植物组织中由数种酶 , 包括抗坏血酸氧化酶、多酚氧化酶和过氧化氢酶等 , 对催化分子氧氧化维生素C的能力更强 。 抗坏血酸氧化酶是一种铜和蛋白质的复合物 , 铜离子与非特异性蛋白质共存时 , 它催化维生素C氧化的能力 , 比只有铜离子时更强 。
维生素是一个六个碳原子的酸性多羟化合物 , 其分子上第二个碳及第三个碳原子上有两个相邻的烯醇式羟基 , 它们极易离解而放出氢离子 , 所以维生素C虽然没有自由羟基 , 但是它仍具有有机酸的性质 , 由于这两个C位上羟基的氢 , 既可游离出氢离子 , 又可释放出氢原子 , 所以维生素C不但是一个相当强的有机酸 , 而且还是一个非常强的还原剂(它可使许多物质还原) , 它还能还原硝酸银、碘、高铁氯化物、美蓝和2、6二氯吲哚酚等物 , 根据这个作用原理可用来测定维生素C 。
维生素C易被氧化 , 因此 , 食物加工时维生素C常有很大损失 , 此损失可通过烫捞(加热破坏植物组织中的酶)或在惰性气体中(氮气或二氧化碳)中加工或置于低温处贮藏而减少 。 维生素C易溶于水 , 故将烹调时的水弃去 , 也可增加它的损失 。
光对维生素C的破坏有催化作用 。 维生素C与烟酸(或烟酰胺)混合成浓稠浆时 , 二者可起反应生成一种有颜色的化合物 。 抗坏血酸也能与其它的吡啶和喹啉化合物产生类似的反应 , 但这些反应并不降低维生素C的还原性 , 故有人认为烟酸与维生素C的结合产物为络合物 。 维生素C在保存时 , 应遮光 , 防止氧化并忌与氧化剂、荧光物质(如核黄素等)、铁盐、重金属盐(尤其是铜盐)混合 , 以免变化失效 。

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